Durante el 2014, Bolton logró recaudar 7.5 millones de dólares para las elecciones de medio término que se realizaron ese año. Contribuyó a las campañas de 87 candidatos a la Cámara de Representantes y al Senado. Su principal donante fue el multimillonario conservador Robert Mercer, quien después se convertiría en uno de los principales contribuyentes de la campaña de Donald Trump. Por lo tanto, tanto Bolton como el futuro presidente de Estados Unidos tuvieron una fuente común de financiamiento en la poderosa familia Mercer. De esta manera, comienzan los puntos de contacto entre el halcón y el actual mandatario estadounidense. Esta conexión financiera explica la insistencia de los Mercer en que Bolton fuera designado como secretario de Estado, aunque finalmente la apuesta fue por Rex Tillerson.

En los vínculos que se crearon entre Bolton y Trump a mediados del 2016, influyeron básicamente dos factores. Por un lado, el ideólogo neoconservador se había convertido en uno de los analistas principales de política exterior y seguridad nacional de Fox News, la cadena televisiva favorita de Donald, quien simpatizaba no solo con el contenido de sus comentarios sino con su estilo agresivo y confrontacional. El otro factor, quizás el más importante, fue el vínculo estrecho de Bolton con el multimillonario estadounidense Sheldon Adelson, quien según la revista Forbes en octubre del 2018 se ubicaba en el lugar 15 en el listado de las personas más ricas del mundo con una fortuna de 33.3 billones de dólares.

Adelson, reconocido como el magnate de los casinos, fue el principal donante de la campaña presidencial de Donald Trump con 20 millones y donó 5 millones adicionales para financiar las actividades de la toma de posesión del 20 de enero del 2017. Es un judío sionista, defensor acérrimo del estado israelí y un promotor de la guerra contra Irán. Dentro de sus máximas prioridades políticas estaban que la Embajada de Estados Unidos en Israel se trasladara de Tel Aviv a Jerusalén y la salida de Washington del acuerdo nuclear con Teherán. Ambas demandas fueron satisfechas por Trump. En el 2013, Adelson solicitó al gobierno estadounidense que detonara una bomba nuclear en el desierto de Irán y si esto no los persuadía, entonces que se lanzara otra bomba sobre la capital de la nación persa. El magnate encontraba en Bolton un aliado ideológico y coincidía plenamente con sus proyecciones en materia de política exterior.

A partir de la renuncia del primer asesor de seguridad nacional de Trump, el general retirado Michael Flyn, comenzó a manejarse la posibilidad de que Bolton asumiera esa responsabilidad. A mediados de febrero del 2017, el mandatario se entrevistó en su residencia privada de  Mar-a–Lago con los tres candidatos que aspiraban a convertirse en su asesor de seguridad nacional. Las entrevistas se realizaron el mismo día, el General McMaster fue el primero en entrar. Un rato después, fue entrevistado John Bolton que en aquel momento se desempeñaba como uno de los comentaristas principales en temas de política exterior y seguridad de la cadena televisiva conservadora Fox News. El último fue el General Robert Caslen, quien era el superintendente de la academia militar West Point.

Al culminar los intercambios, Trump tenía las siguientes impresiones: McMaster habló demasiado, Bolton tenía un bigote grande y tupido no muy agradable y Caslen no tenía experiencia en Washington. Otra de las desventajas del halcón anticubano era que por esos días los medios estadounidenses lo estaban criticando fuertemente por sus posiciones guerreristas. A pesar de sus insatisfacciones con los aspirantes, Donald Trump estaba obligado a tomar una decisión de inmediato porque como él mismo reconocía «la prensa los estaba matando» con el escándalo de Michael Flynn. El 20 de febrero anunció que había designado como Asesor de Seguridad Nacional al General Herbert McMaster. No obstante, durante sus palabras a la prensa ese día afirmó:  

Conozco a John Bolton, vamos a solicitarle que trabaje con nosotros pero en otro rol. John es magnífico. Tuvimos buenas reuniones con él. Sabe mucho, tiene buenas ideas que debo decirles que coincido con muchas de ellas. Entonces, estaremos hablando con John Bolton para un rol diferente.[1] 

Aunque Trump sabía que dadas las circunstancias no era conveniente políticamente incorporar a Bolton en el gobierno, estaba dejando claro que tendría un espacio para ser escuchado. Era una puerta abierta y un canal de comunicación que sería aprovechado por el halcón que tenía grandes ambiciones. Solo esperaría el momento oportuno.

En agosto del 2017, comenzaría el despliegue de un plan que permitiría posicionar a Bolton dentro del gobierno. Solo se requería despejar el obstáculo que tenía un nombre: general Herbert McMaster. Según una investigación periodística de la publicación New Yorker, Mort Klein, presidente de la Organización Sionista de América, en una entrevista les planteó «nosotros estuvimos presionando para que él fuera despedido» argumentando que consideraban a McMaster como un enemigo de Israel. El principal contribuyente financiero de esa organización era Sheldon Adelson, quien también ejerció una influencia determinante sobre Trump para que Bolton fuera designado como asesor de seguridad nacional.  

En marzo del 2018, Donald Trump anunció la sustitución del general McMaster a través de un tweet «estoy complacido de anunciar que, a partir del 9 de abril, el embajador John Bolton, será mi nuevo asesor de seguridad nacional». También divulgó el nombramiento de Mike Pompeo como nuevo secretario de Estado.  En solo nueve días, el mandatario estadounidense había cambiado a dos de las figuras más importantes e influyentes en su equipo de seguridad nacional y estaba imponiendo un dúo de halcones que orientarían la política exterior hacia proyecciones más conservadoras y guerreristas. A pocas horas de este anuncio, The New York Times refirió que con estos nombramientos se había creado el equipo de política exterior más radicalmente agresivo en la historia reciente de Estados Unidos.

Por su parte, los sectores vinculados a la política exterior reaccionaron con profunda preocupación ante la designación de Bolton. El senador Jack Reed en una declaración pública señaló «no tiene el temperamento ni el juicio para ser un asesor de seguridad nacional efectivo […] este nombramiento hace a nuestro país menos seguro y más propenso a la temeridad en el frente de la seguridad nacional». También hubo reacciones similares en disímiles rincones del mundo debido a que estaba regresando a la toma de decisiones en Washington uno de los arquitectos de la guerra contra Iraq y de las mentiras sobre las armas de destrucción masiva que nunca existieron.   

Bolton es un adicto a la política del cambio de régimen y un defensor del empleo de los instrumentos militares como herramienta de presión e imposición a ultranza de los intereses estadounidenses. En el 2015, en un artículo publicado en The New York Times abogó por la realización de una acción militar contra la infraestructura nuclear iraní. En febrero del 2018, promovió públicamente el empleo de la fuerza contra Corea del Norte a través del denominado «primer golpe» cuando manifestó «la amenaza es inminente […] dada la limitada información en la comunidad de inteligencia de Estados Unidos, no debemos esperar hasta el último minuto». 

Antes de la llegada de Bolton al Consejo de Seguridad Nacional, un alto funcionario de la Casa Blanca comentó sobre el ambiente y la compleja relación que se vivía desde hacía unos meses entre Trump y algunos funcionarios de alto nivel «estaba claro que la mayoría de los asesores políticos del presidente, especialmente, aquellos vinculados a los temas de seguridad nacional, están extremadamente preocupados por su comportamiento errático, su ignorancia, su incapacidad para aprender y sobre todo lo que ellos consideran como sus puntos de vista peligrosos».

Con la entrada de Bolton, estas características del mandatario estaban destinadas a agravarse. A él no le interesaba que Trump cambiara, debido a que consideraba que precisamente este caos en la toma de decisiones le ofrecía una oportunidad estratégica para imponer sus intereses. En el caso de América Latina y el Caribe, y de manera especial, en la proyección hacia Cuba y Venezuela al no constituir prioridades para el mandatario, Bolton percibió que tendría la capacidad de controlar el diseño y la implementación de la política hacia estas dos naciones. Por lo tanto, sintió que era el momento ideal para convertir su agenda personal en política de estado. De esta manera, apreció que era imprescindible elaborar un plan de acción y conformar un equipo que se encargara de ejecutarlo.